希什(威尔•史密斯 Will Smith 饰)十分精准的把握了男性的弱点:他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感,反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论,可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心,这套谋略全面实用,令约会期间的就餐、牵手、接吻,有了指导细则生命中有些遇见,注定会刻骨铭心。
这次希什的客户是胖男人阿伯特(凯文•詹姆斯 Kevin James饰)。他生性温顺,却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是,他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉(伊娃•门德斯 Eva Mendes饰)。这个自己感情一直空缺的约会指南者,起始尝到爱的气息。但是,仿佛现实中的爱跟他平时设计的并不一样。屡试不爽的爱情法则,在他身上反而失了灵。也许,他的爱情学问还远远不够精通。